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3-(Trifluoromethyl)benzylamine → Tert-butyl 3-(3-((2-(4-((3-(trifluoromethyl)benzyl) carbamoyl) pyridin-2-yl)-4-(piperidin-1-yl)phenyl)carbamoyl)benzylthio)propanoate

HRID 1407956
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1407956
[C:1]([O:5][C:6](=[O:41])[CH2:7][CH2:8][S:9][CH2:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]([CH:38]=[CH:39][CH:40]=1)[C:14]([NH:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([N:23]2[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]2)=[CH:19][C:18]=1[C:29]1[CH:30]=[C:31]([CH:35]=[CH:36][N:37]=1)[C:32]([OH:34])=O)=[O:15])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[F:42][C:43]([F:53])([F:52])[C:44]1[CH:45]=[C:46]([CH:49]=[CH:50][CH:51]=1)[CH2:47][NH2:48].CCN=C=NCCCN(C)C.Cl>CN(C)C1C=CN=CC=1.ClCCl>[F:42][C:43]([F:52])([F:53])[C:44]1[CH:45]=[C:46]([CH:49]=[CH:50][CH:51]=1)[CH2:47][NH:48][C:32]([C:31]1[CH:35]=[CH:36][N:37]=[C:29]([C:18]2[CH:19]=[C:20]([N:23]3[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]3)[CH:21]=[CH:22][C:17]=2[NH:16][C:14]([C:13]2[CH:12]=[C:11]([CH:40]=[CH:39][CH:38]=2)[CH2:10][S:9][CH2:8][CH2:7][C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])=[O:41])=[O:15])[CH:30]=1)=[O:34]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 759623-(Trifluoromethyl)benzylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 665867222-(2-(3-((3-Tert-butoxy-3-oxopropylthio)methyl)benzamido)-5-(piperidin-1-yl)phenyl)isonicotinic acid

Produkt 1

HCID 66586733Tert-butyl 3-(3-((2-(4-((3-(trifluoromethyl)benzyl) carbamoyl) pyridin-2-yl)-4-(piperidin-1-yl)phenyl)carbamoyl)benzylthio)propanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into a 50 mL round bottom flask, was placed 2-(2-(3-((3-tert-butoxy-3-oxopropylthio)methyl)benzamido)-5-(piperidin-1-yl)phenyl)isonicotinic acid (220 mg, 0.38 mmol, 1.00 equiv), 3-(trifluoromethyl)benzylamine (134 mg, 0.77 mmol, 2.00 equiv), EDC.HCl (124 mg, 0.63 mmol, 1.65 equiv), 4-dimethylaminopyridine (76 mg, 0.62 mmol, 1.63 equiv), and dichloromethane (10 mL). The resulting solution was stirred overnight at room temperature. The reaction progress was monitored by LCMS. The resulting mixture was washed with 5×30 mL of aqueous NH4Cl. The mixture was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under vacuum. This resulted in 360 mg (90%) of tert-butyl 3-(3-((2-(4-((3-(trifluoromethyl)benzyl)carbamoyl)pyridin-2-yl)-4-(piperidin-1-yl)phenyl)carbamoyl)benzylthio)propanoate as yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customInto a 50 mL round bottom flask, was placed
  2. washThe resulting mixture was washed with 5×30 mL of aqueous NH4Cl
  3. dry with materialThe mixture was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under vacuum
  5. customThis resulted in 360 mg (90%) of tert-butyl 3-(3-((2-(4-((3-(trifluoromethyl)benzyl)carbamoyl)pyridin-2-yl)-4-(piperidin-1-yl)phenyl)carbamoyl)benzylthio)propanoate as yellow oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d8440882f3d462ba7f86ac47b4df901
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08916569B2

Notizen zur Reaktion

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