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Diisopropylethylamine → Tert-butyl 3-(3-((2-(4-(((6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methyl)carbamoyl)pyridin-2-yl)-4-(piperidin-1-yl)phenyl)carbamoyl)benzylthio)propanoate

HRID 1407958
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1407958
[C:1]([O:5][C:6](=[O:41])[CH2:7][CH2:8][S:9][CH2:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]([CH:38]=[CH:39][CH:40]=1)[C:14]([NH:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([N:23]2[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]2)=[CH:19][C:18]=1[C:29]1[CH:30]=[C:31]([CH:35]=[CH:36][N:37]=1)[C:32](O)=[O:33])=[O:15])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[F:75][C:76]([F:86])([F:85])[C:77]1[N:82]=[CH:81][C:80]([CH2:83][NH2:84])=[CH:79][CH:78]=1>CN(C)C=O>[F:85][C:76]([F:75])([F:86])[C:77]1[N:82]=[CH:81][C:80]([CH2:83][NH:84][C:32]([C:31]2[CH:35]=[CH:36][N:37]=[C:29]([C:18]3[CH:19]=[C:20]([N:23]4[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28]4)[CH:21]=[CH:22][C:17]=3[NH:16][C:14]([C:13]3[CH:12]=[C:11]([CH:40]=[CH:39][CH:38]=3)[CH2:10][S:9][CH2:8][CH2:7][C:6]([O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:4])[CH3:3])=[O:41])=[O:15])[CH:30]=2)=[O:33])=[CH:79][CH:78]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27377185-(Aminomethyl)-2-(trifluoromethyl)pyridineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 665867222-(2-(3-((3-Tert-butoxy-3-oxopropylthio)methyl)benzamido)-5-(piperidin-1-yl)phenyl)isonicotinic acid

Produkt 1

HCID 66586747
Tert-butyl 3-(3-((2-(4-(((6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methyl)carbamoyl)pyridin-2-yl)-4-(piperidin-1-yl)phenyl)carbamoyl)benzylthio)propanoate
Ausbeute 97,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into a 8-mL sealed tube, was placed a solution of 2-(2-(3-((3-tert-butoxy-3-oxopropylthio)methyl)benzamido)-5-(piperidin-1-yl)phenyl)isonicotinic acid 1.1j (90 mg, 0.16 mmol, 1.00 equiv) in N,N-dimethylformamide (2 mL), HATU (90 mg, 0.24 mmol, 1.51 equiv), N,N-diisopropylethylamine (30.6 mg, 0.24 mmol, 1.52 equiv), and (6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methanamine (54 mg, 0.31 mmol, 1.96 equiv). The resulting solution was stirred overnight at room temperature. The resulting mixture was concentrated under vacuum. The residue was dissolved in ethyl acetate. The resulting mixture was washed with water and brine. The mixture was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under vacuum to yield 114.7 mg (crude) of tert-butyl 3-(3-((2-(4-(((6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methyl)carbamoyl)pyridin-2-yl)-4-(piperidin-1-yl)phenyl)carbamoyl)benzylthio)propanoate as red oil.

Aufarbeitung

  1. customInto a 8-mL sealed tube
  2. concentrationThe resulting mixture was concentrated under vacuum
  3. dissolutionThe residue was dissolved in ethyl acetate
  4. washThe resulting mixture was washed with water and brine
  5. dry with materialThe mixture was dried over anhydrous sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1df5429927a14e6580e85d1199bf3b46
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08916569B2

Notizen zur Reaktion

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