StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1,2-Dimethoxyethane → HCID 178419929, Verbindung

HRID 1408412
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1408412
[NH:1]1[CH:5]=[CH:4][C:3](B(O)O)=[N:2]1.COCCOC.I[C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]2[O:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][C:20]=2[CH:25]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O1CCCC1.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.O>[O:24]1[C:19]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:3]3[CH:4]=[CH:5][NH:1][N:2]=3)=[CH:25][C:20]=2[CH2:21][CH2:22][CH2:23]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 109451636-IodochromanHCID 178514837HCID 178514837, Verbindung

Produkt 1

HCID 178419929HCID 178419929, VerbindungAusbeute 14 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of B-(1H-pyrazol-3-yl)boronic acid (400 mg, 3.57 mmol) in a mixture of tetrahydrofuran (THF), 1,2-dimethoxyethane and water (1:2:1), was added 3,4-dihydro-6-iodo-2H-1-benzopyran (1.53 g, 5.88 mmol; prepared according to Muraki et al., Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2441) under nitrogen atmosphere. Then potassium carbonate (980 mg, 7.14 mmol) and bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride (120 mg, 0.017 mmol) were added, and the reaction mixture was heated at 90° C. for 3 h. The reaction mixture was concentrated and purified by silica gel column chromatography using 30% ethyl acetate in petroleum ether as eluant to provide the title product as solid (100 mg).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. custompurified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b3895e9855b84ec2afb67a1d196ad008
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921360B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion