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o-Fluorobenzaldehyde → 6-Bromo-2-(2-fluorophenyl)chroman-4-one

HRID 1408666
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1408666
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([OH:11])=[C:6]([C:8](=[O:10])[CH3:9])[CH:7]=1.[F:12][C:13]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:14]=1[CH:15]=O>C(O)C.O>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]2[C:5](=[CH:4][CH:3]=1)[O:11][CH:15]([C:14]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:13]=1[F:12])[CH2:9][C:8]2=[O:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 67970o-FluorobenzaldehydeHCID 959915'-Bromo-2'-hydroxyacetophenone

Produkt 1

HCID 584240876-Bromo-2-(2-fluorophenyl)chroman-4-oneAusbeute 66,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(5-bromo-2-hydroxy-phenyl)-ethanone (15 g, 70.1 mmol), 2-fluorobenzaldehyde (8.7 g, 70.1 mmol), and borax (26.7 g, 70.1 mmol) in ethanol (90 mL) and H2O (150 mL) was refluxed for one day. The reaction mixture was cooled, diluted with an equal volume of H2O, and extracted with ether. The ether was dried over anhydrous Na2SO4, filtered, and evaporated to give 6-bromo-2-(2-fluorophenyl)chroman-4-one (15 g, 50%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for one day
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled
  3. extractionextracted with ether
  4. dry with materialThe ether was dried over anhydrous Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-654574b555314cdfa846f240b4f4d7ee
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921359B2

Notizen zur Reaktion

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