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5'-Bromo-2'-hydroxyacetophenone → 6-bromo-2-(tetrahydro-2H-pyran-3-yl)chroman-4-one

HRID 1408688
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1408688
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([OH:11])=[C:6]([C:8](=[O:10])[CH3:9])[CH:7]=1.[O:12]1[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH:14]([CH:18]=O)[CH2:13]1>C(O)C.O>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]2[C:5](=[CH:4][CH:3]=1)[O:11][CH:18]([CH:14]1[CH2:15][CH2:16][CH2:17][O:12][CH2:13]1)[CH2:9][C:8]2=[O:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 959915'-Bromo-2'-hydroxyacetophenoneHCID 10129928Oxane-3-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 584241476-bromo-2-(tetrahydro-2H-pyran-3-yl)chroman-4-oneAusbeute 20 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)ethanone (39 g, 181.8 mmol), tetrahydro-2H-pyran-3-carbaldehyde (20 g, 181.8 mmol) and borax (69.3 g, 181.8 mmol) in ethanol (240 mL) and H2O (400 mL) was refluxed for one day. The reaction mixture was cooled, diluted with an equal volume of H2O and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo to give 6-bromo-2-(tetrahydro-2H-pyran-3-yl)chroman-4-one (10 g, 20%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for one day
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2fb87bf457da4e13973f024e09ca42e9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921359B2

Notizen zur Reaktion

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