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N-methylhydroxylamine hydrochloride → 6-bromo-2'methyl-2-phenyl-2'H-spiro(chroman-4,5'-(1,2,4)oxadiazol)-3'-amine

HRID 1408707
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1408707
Cl.[CH3:2][NH:3][OH:4].[CH3:5][O-:6].[Na+].[Br:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2C(=[CH:17][CH:18]=1)O[CH:14]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)[CH2:13]/[C:12]/2=[N:25]/[C:26]#[N:27]>CO>[Br:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:12]3([O:4][N:3]([CH3:2])[C:26]([NH2:27])=[N:25]3)[CH2:13][CH:14]([C:19]3[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=3)[O:6][C:5]2=[CH:17][CH:18]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 77906N-methylhydroxylamine hydrochlorideHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 178511903HCID 178511903, Verbindung

Produkt 1

HCID 584237866-bromo-2'methyl-2-phenyl-2'H-spiro(chroman-4,5'-(1,2,4)oxadiazol)-3'-amineAusbeute 96,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methylhydroxylamine HCl salt (26 mg, 0.307 mmol) in anhydrous MeOH (10 mL) was added NaOMe (25 wt. % in MeOH, 0.07 mL, 0.276 mmol), followed by (Z)—N-(6-bromo-2-phenylchroman-4-ylidene)cyanamide (100 mg, 0.307 mmol). After stirring for 10 minutes, the solvent was removed in vacuo. The residue was dissolved in DCM (20 mL). The mixture was filtered, and the solvent was removed in vacuo to give 6-bromo-2′methyl-2-phenyl-2′H-spiro(chroman-4,5′-(1,2,4)oxadiazol)-3′-amine (100 mg, 87%), which was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was removed in vacuo
  2. dissolutionThe residue was dissolved in DCM (20 mL)
  3. filtrationThe mixture was filtered
  4. customthe solvent was removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-82c52faf824d4d19a7117381255975a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921359B2

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