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Tert-Butylamine → 3-(2'-(tert-butylamino)-2-phenyl-5'H-spiro[chroman-4,4'-thiazole]-6-yl)benzonitrile

HRID 1408810
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1408810
[C:1]([NH2:5])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].I[CH2:7][C:8]1([N:32]=[C:33]=[S:34])[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([C:18]3[CH:19]=[C:20]([CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)[C:21]#[N:22])[CH:16]=2)[O:11][CH:10]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH2:9]1>C(Cl)(Cl)Cl>[C:1]([NH:5][C:33]1[S:34][CH2:7][C:8]2([C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([C:18]4[CH:19]=[C:20]([CH:23]=[CH:24][CH:25]=4)[C:21]#[N:22])[CH:16]=3)[O:11][CH:10]([C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)[CH2:9]2)[N:32]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6385Tert-ButylamineHCID 866574513-(4-Iodomethyl-4-isothiocyanato-2-phenyl-chroman-6-yl)-benzonitrile

Produkt 1

HCID 671746273-(2'-(tert-butylamino)-2-phenyl-5'H-spiro[chroman-4,4'-thiazole]-6-yl)benzonitrileAusbeute 21 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

t-BuNH2 (55 mg, 0.75 mmol) was added to 3-(4-iodomethyl-4-isothiocyanato-2-phenyl-chroman-6-yl)-benzonitrile (190.5 mg, 0.375 mmol) in CHCl3 above and the mixture was stirred for 20 minutes. The solvent was removed in vacuo to give the residue, which was purified by preparative TLC to give 3-(2′-(tert-butylamino)-2-phenyl-5′H-spiro[chroman-4,4′-thiazole]-6-yl)benzonitrile (35 mg, 21%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customto give the residue, which
  3. customwas purified by preparative TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-57fb93ad33b44c8db3fe8581cab45eb8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921359B2

Notizen zur Reaktion

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