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Triethylamine → ethyl 4-((1R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2,3-trimethylcyclopentylamino)-3-carbamoylpyrrolo[1,2-b]pyridazine-6-carboxylate

HRID 1408983
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1408983
[NH2:1][C@@:2]1([CH3:27])[CH2:6][CH2:5][C@@H:4]([NH:7][C:8]2[C:9]3[N:10]([CH:17]=[C:18]([C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[CH:19]=3)[N:11]=[CH:12][C:13]=2[C:14](=[O:16])[NH2:15])[C:3]1([CH3:26])[CH3:25].CCN(CC)CC.[O:35](C(OC(C)(C)C)=O)[C:36]([O:38][C:39]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40])=O>C1COCC1>[C:39]([O:38][C:36]([NH:1][C@@:2]1([CH3:27])[CH2:6][CH2:5][C@@H:4]([NH:7][C:8]2[C:9]3[N:10]([CH:17]=[C:18]([C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[CH:19]=3)[N:11]=[CH:12][C:13]=2[C:14](=[O:16])[NH2:15])[C:3]1([CH3:26])[CH3:25])=[O:35])([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 90495Di-tert-butyl dicarbonateHCID 68358616ethyl 4-((1R,3S)-3-amino-2,2,3-trimethylcyclopentylamino)-3-carbamoylpyrrolo[1,2-b]pyridazine-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 86707717ethyl 4-((1R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2,3-trimethylcyclopentylamino)-3-carbamoylpyrrolo[1,2-b]pyridazine-6-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A solution of ethyl 4-((1R,3S)-3-amino-2,2,3-trimethylcyclopentylamino)-3-carbamoylpyrrolo[1,2-b]pyridazine-6-carboxylate (8.37 g, 22.42 mmol) and Et3N (6.25 mL, 44.8 mmol) in THF (100 mL) was added BOC2O (10.41 mL, 44.8 mmol), and then the reaction mixture was heated to 70° C. for 16 hrs. The reaction mixture was concentrated to afford ethyl 4-((1R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2,3-trimethylcyclopentylamino)-3-carbamoylpyrrolo[1,2-b]pyridazine-6-carboxylate. LC/MS (M+H)+=474.3.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1d24bdd3cc0b4e1a8ece7aa21d36be4f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921368B2

Notizen zur Reaktion

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