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Dimethylformamide → HCID 70980137, Verbindung

HRID 1409353
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1409353
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[O:9])=[N:6][CH:7]=1.CN(C=O)C.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].[N:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28](B(O)O)[CH:27]=1>O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.[Fe+2].Cl[Cu]>[N:6]1[C:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=[C:2]([C:28]2[CH:27]=[N:26][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 10796Cesium carbonateHCID 27343783-Pyridinylboronic acidHCID 24997839tert-Butyl 5-bromopyridine-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 70980137HCID 70980137, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 62652
Cuprous chloride
Katalysator
HCID 635956Ferrocene-1,1'-bis-(diphenylphosphine)Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

Into a solution of tert-butyl 5-bromopicolinate (3.5 g, 13.56 mmol) in DMF (40 ml) Pd(OAc)2 (0.152 g, 0.68 mmol), dppf (0.753 g, 1.37 mmol), CuCl (1.4 g, 13.57 mmol), Cs2CO3 (8.9 g, 27.13 mmol) and pyridin-3-yl boronic acid (3.4 g, 27.13 mmol) were added under inert atmosphere. The reaction mixture was stirred at 110° C. overnight and diluted with H2O. The mixture was filtered through a celite bed, and the filtrate was extracted with EtOAc. The organic layer was concentrated. Yield 1.75 g. 1H-NMR (400 MHz; CDCl3): δ 1.67 (s, 9H), 7.43-7.47 (m, 1H), 7.91 (d, J=8.0 Hz, 1H), 8.01 (dd, 1H), 8.17 (d, 1H), 8.70 (dd, 1H), 8.88 (d, 1H), 8.97 (d, 1H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through a celite bed
  2. extractionthe filtrate was extracted with EtOAc
  3. concentrationThe organic layer was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-57f8814ff3ba4b43917c458d6a5fc8d2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921378B2

Notizen zur Reaktion

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