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Methanol → Methyl 5-(benzyloxy)-1-methyl-2-(methylsulfonyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-4-carboxylate

HRID 1409588
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1409588
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:14](=[O:15])[N:13]([CH3:16])[C:12](SC)=[N:11][C:10]=1[C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:23]O.C(Cl)Cl.O[O:29][S:30]([O-:32])=O.[K+]>O>[CH3:22][O:21][C:19]([C:10]1[N:11]=[C:12]([S:30]([CH3:23])(=[O:32])=[O:29])[N:13]([CH3:16])[C:14](=[O:15])[C:9]=1[O:8][CH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)=[O:20]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 6344DichloromethaneHCID 23707502Potassium hydroxy sulfiteHCID 86710286Methyl 5-(benzyloxy)-1-methyl-2-(methylthio)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 86710287Methyl 5-(benzyloxy)-1-methyl-2-(methylsulfonyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-4-carboxylateAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a 1 L round-bottomed flask, methyl 5-(benzyloxy)-1-methyl-2-(methylthio)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-4-carboxylate (5.57 g, 17.4 mmol) was combined with MeOH (400 ml) and DCM (50 ml). A solution of oxone (21.4 g, 34.8 mmol) in water (100 ml) was added. The mixture was stirred at room temperature for 5 hours and then evaporated to dryness. The residue was taken up into EtOAc, washed with 3N NaOH aqueous solution, water, and brine, dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure to give the title compound as a white solid (3.7 g; 60%). LCMS: m/z=353 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customevaporated to dryness
  2. washwashed with 3N NaOH aqueous solution, water, and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da95aed1b9394042bacf66be36652d97
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921388B2

Notizen zur Reaktion

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