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Diisopropylethylamine → 2-(2-Methyl-imidazol-1-yl)-pyrimidine-5-carboxylic acid cyclopropyl-[1-(5-methyl-pyrazin-2-yl)-piperidin-4-yl]-amide

HRID 1409766
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1409766
[CH:1]1([N:4]([CH:19]2[CH2:24][CH2:23][NH:22][CH2:21][CH2:20]2)[C:5]([C:7]2[CH:8]=[N:9][C:10]([N:13]3[CH:17]=[CH:16][N:15]=[C:14]3[CH3:18])=[N:11][CH:12]=2)=[O:6])[CH2:3][CH2:2]1.Cl[C:26]1[CH:31]=[N:30][C:29]([CH3:32])=[CH:28][N:27]=1.C(N(C(C)C)C(C)C)C>CN1CCCC1=O>[CH:1]1([N:4]([CH:19]2[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:26]3[CH:31]=[N:30][C:29]([CH3:32])=[CH:28][N:27]=3)[CH2:21][CH2:20]2)[C:5]([C:7]2[CH:12]=[N:11][C:10]([N:13]3[CH:17]=[CH:16][N:15]=[C:14]3[CH3:18])=[N:9][CH:8]=2)=[O:6])[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 126003862-Chloro-5-methylpyrazineHCID 710937562-(2-Methyl-imidazol-1-yl)-pyrimidine-5-carboxylic acid cyclopropyl-piperidin-4-yl-amide2×

Produkt 1

HCID 866861732-(2-Methyl-imidazol-1-yl)-pyrimidine-5-carboxylic acid cyclopropyl-[1-(5-methyl-pyrazin-2-yl)-piperidin-4-yl]-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
200 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(2-methyl-imidazol-1-yl)-pyrimidine-5-carboxylic acid cyclopropyl-piperidin-4-yl-amide (44 mg, Intermediate 20), 2-chloro-5-methylpyrazine (15 mg) and ethyldiisopropylamine (35 μL) in N-methyl-2-pyrrolidinone (1.0 mL) is heated in a microwave oven for 30 min at 200° C. After removal of the solvent the residue is purified by HPLC(H2O/MeOH/TFA) to give the title compound. LC (method 3): tR=0.92 min; Mass spectrum (ESI+): m/z=419 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customAfter removal of the solvent the residue
  2. customis purified by HPLC(H2O/MeOH/TFA)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-496a5688a1834d45b91f1302db78d557
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921398B2

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