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Benzoic acid, 4-amino-, 1,1-dimethylethyl ester → HCID 68379697, Verbindung

HRID 1410053
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1410053
[CH3:1][C:2]1([CH3:17])[C:6]([CH3:8])([CH3:7])[O:5][B:4]([C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[CH:12]=O)[O:3]1.[NH2:18][C:19]1[CH:31]=[CH:30][C:22]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])=[CH:21][CH:20]=1>CC(O)=O.C(Cl)Cl>[CH3:1][C:2]1([CH3:17])[C:6]([CH3:8])([CH3:7])[O:5][B:4]([C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[CH2:12][NH:18][C:19]2[CH:31]=[CH:30][C:22]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])=[O:24])=[CH:21][CH:20]=2)[O:3]1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 233272Benzoic acid, 4-amino-, 1,1-dimethylethyl esterHCID 27605863-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde

Produkt 1

HCID 68379697HCID 68379697, VerbindungAusbeute 73,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde (100 mg, 0.43 mmol), tert-butyl 4-aminobenzoate (83 mg, 0.43 mmol), NaHB(OAc)3 (273 g, 1.29 mmol) and AcOH (2 drops) in 30 mL of DCM was stirred at room temperature overnight. The mixture was washed with sat NaHCO3 (30 mL), water (2×30 mL), and brine (30 mL) dried over Na2SO4 concentrated under reduce pressure to give a crude tert-butyl 4-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzylamino)benzoate (130 mg) as a black oil. LC-MS: 410 [M+H]+, tR=1.92 min.

Aufarbeitung

  1. washThe mixture was washed with sat NaHCO3 (30 mL), water (2×30 mL), and brine (30 mL)
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c23d7fdbad1449c79814480c965a3ada
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921383B2

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