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1-Methylimidazole → 1-(7-(3,4-dimethoxyphenylamino)thiazolo[5,4-d]pyrimidin-5-yl)-N-(2-oxoindolin-5-yl)piperidine-3-carboxamide

HRID 1410077
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1410077
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:11][C:12]2[C:13]3[N:29]=[CH:28][S:27][C:14]=3[N:15]=[C:16]([N:18]3[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH:20]([C:24]([OH:26])=O)[CH2:19]3)[N:17]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10].[NH2:30][C:31]1[CH:32]=[C:33]2[C:37](=[CH:38][CH:39]=1)[NH:36][C:35](=[O:40])[CH2:34]2.CN1C=CN=C1.CCN=C=NCCCN(C)C>ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:11][C:12]2[C:13]3[N:29]=[CH:28][S:27][C:14]=3[N:15]=[C:16]([N:18]3[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH:20]([C:24]([NH:30][C:31]4[CH:32]=[C:33]5[C:37](=[CH:38][CH:39]=4)[NH:36][C:35](=[O:40])[CH2:34]5)=[O:26])[CH2:19]3)[N:17]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 13901-MethylimidazoleHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 27732135-Amino-2-oxindoleHCID 683795141-(7-(3,4-Dimethoxyphenylamino)thiazolo[5,4-d]pyrimidin-5-yl)piperidine-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 665498981-(7-(3,4-dimethoxyphenylamino)thiazolo[5,4-d]pyrimidin-5-yl)-N-(2-oxoindolin-5-yl)piperidine-3-carboxamide
Ausbeute 51,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(7-(3,4-dimethoxyphenylamino)thiazolo[5,4-d]pyrimidin-5-yl)piperidine-3-carboxylic acid (100 mg, 0.24 mmol) and 5-aminoindolin-2-one (36 mg, 0.24 mmol) in dichloromethane (20 mL) were added 1-methyl-1H-imidazole (79 mg, 0.96 mmol) and EDCI (183 mg, 0.96 mmol) in dichloromethane (10 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature for 15 hours, the solid was collected by filtration and washed with methanol (4 mL) to afford 1-(7-(3,4-dimethoxyphenylamino)thiazolo[5,4-d]pyrimidin-5-yl)-N-(2-oxoindolin-5-yl)piperidine-3-carboxamide as a orange solid (68 mg, 51.8%). 1H NMR (300 MHz, DMSO): δ 10.31 (s, 1H), 9.87 (s, 1H), 9.67 (s, 1H), 8.86 (s, 1H), 7.68 (d, 1H, J=2.4 Hz), 7.53 (s, 1H), 7.37 (s, 1H), 7.35 (s, 1H), 6.83-6.81 (m, 1H), 6.75 (d, 1H, J=8.4 Hz), 4.82-4.67 (m, 2H), 3.71-3.65 (m, 6H), 3.48 (s, 2H), 3.12-2.95 (m, 2H), 1.98-1.74 (m, 5H). LC-MS: 546 [M+H]+, tR=1.493 min. HPLC: 98.74% at 214 nm, 98.67% at 25 4 nm, tR=3.60 min.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe solid was collected by filtration
  2. washwashed with methanol (4 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a280d9aab2ee4433a1681fb4eb03d8d5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921383B2

Notizen zur Reaktion

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