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Benzoyl Peroxide → 1-Benzyl-5-bromo-2-bromomethyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester

HRID 1410657
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1410657
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[C:9]([Br:11])[C:8](=[O:12])[N:7]([CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C:6]=1[CH3:20])=[O:4].[Br:21]N1C(=O)CCC1=O.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[C:9]([Br:11])[C:8](=[O:12])[N:7]([CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C:6]=1[CH2:20][Br:21])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7187Benzoyl PeroxideHCID 67184N-bromobutanimideHCID 120086331-Benzyl-5-bromo-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 682975521-Benzyl-5-bromo-2-bromomethyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl esterAusbeute 82,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943
Carbon Tetrachloride
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-benzyl-5-bromo-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester (0.28 g, 0.83 mmol), N-bromosuccinimide (0.163 g, 0.92 mmol), and benzoyl peroxide (20 mg, 0.083 mmol) in CCl4 (10 mL) was refluxed for 16 h. The solvent was evaporated in vacuo, and the residue was chromatographed (0-20% EtOAc/hexanes) to give 284 mg of the title compound as an amorphous solid. MS: (+) m/z 415.87 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 16 h
  2. customThe solvent was evaporated in vacuo
  3. customthe residue was chromatographed (0-20% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ed5be1d375647339a23d48dc0281dc4
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921389B2

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