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Benzoyl Peroxide → 1-Benzyl-2-bromomethyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester

HRID 1410674
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1410674
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8](=[O:11])[N:7]([CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[C:6]=1[CH3:19])=[O:4].[Br:20]N1C(=O)CCC1=O.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8](=[O:11])[N:7]([CH2:12][C:13]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[C:6]=1[CH2:19][Br:20])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7187Benzoyl PeroxideHCID 67184N-bromobutanimideHCID 682971751-Benzyl-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 682972941-Benzyl-2-bromomethyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl esterAusbeute 69,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943
Carbon Tetrachloride
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-benzyl-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester (2.64 g, 10.3 mmol), N-bromosuccinimide (2.01 g, 11.3 mmol), and benzoyl peroxide (250 mg, 1.03 mmol) in CCl4 (100 mL) was refluxed for 16 h. The solvent was evaporated in vacuo, and the residue was chromatographed (0-40% EtOAc/hexanes) to give 2.4 g of the title compound as a viscous oil. MS: (+) m/z 335.92, 337.89 (M+1, 79/81Br)

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 16 h
  2. customThe solvent was evaporated in vacuo
  3. customthe residue was chromatographed (0-40% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a3745a90803248f582fcd4f21181711e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921389B2

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