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Acetic Acid → 1-Benzyl-5-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-1,2-dihydro-[1,7]naphthyridine-6-carboxylic acid (2-acetylamino-ethyl)-amide

HRID 1410829
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1410829
CO[C:3]([C:5]1[C:6]([OH:29])=[C:7]2[C:12](=[CH:13][N:14]=1)[N:11]([CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[C:10](=[O:22])[C:9]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)=[CH:8]2)=[O:4].[NH2:30][CH2:31][CH2:32][NH:33][C:34](=[O:36])[CH3:35].CC(O)=O>CCO>[C:34]([NH:33][CH2:32][CH2:31][NH:30][C:3]([C:5]1[C:6]([OH:29])=[C:7]2[C:12](=[CH:13][N:14]=1)[N:11]([CH2:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1)[C:10](=[O:22])[C:9]([C:23]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)=[CH:8]2)=[O:4])(=[O:36])[CH3:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 66082N-(2-aminoethyl)acetamideHCID 682973581-Benzyl-5-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-1,2-dihydro-[1,7]naphthyridine-6-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 601514011-Benzyl-5-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-1,2-dihydro-[1,7]naphthyridine-6-carboxylic acid (2-acetylamino-ethyl)-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-benzyl-5-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-1,2-dihydro-[1,7]naphthyridine-6-carboxylic acid methyl ester (25 mg, 0.065 mmol) and N-(2-amino-ethyl)-acetamide in EtOH (3 mL) was refluxed for 48 h. After cooling to r.t., AcOH (0.1 mL) was added, and solvent was evaporated in vacuo. The residue was purified by silica gel chromatography (0-3% MeOH/CH2Cl2) to give 12 mg of the title compound as a light yellow solid. MS: (+) m/z 457.35 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 48 h
  2. customsolvent was evaporated in vacuo
  3. customThe residue was purified by silica gel chromatography (0-3% MeOH/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f616a42d176c4fa0bc7d99be2d82cd73
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921389B2

Notizen zur Reaktion

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