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Hydrochloric Acid → HCID 90449575, Verbindung

HRID 1411299
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1411299
[C:1]([N:4]1[CH2:8][CH2:7][C:6]2([C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([CH:17]=[CH:18][O:19]C)[CH:15]=3)[N:10]([C:21]([NH:23][C:24]3[S:25][C:26]([Cl:29])=[CH:27][N:28]=3)=[O:22])[CH2:9]2)[CH2:5]1)(=[O:3])[CH3:2].Cl.C(=O)([O-])O.[Na+].O>CC(C)=O>[C:1]([N:4]1[CH2:8][CH2:7][C:6]2([C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([CH2:17][CH:18]=[O:19])[CH:15]=3)[N:10]([C:21]([NH:23][C:24]3[S:25][C:26]([Cl:29])=[CH:27][N:28]=3)=[O:22])[CH2:9]2)[CH2:5]1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 131732216HCID 131732216, Verbindung

Produkt 1

HCID 90449575HCID 90449575, VerbindungAusbeute 82,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

1′-Acetyl-N-(5-chlorothiazol-2-yl)-5-(2-methoxyvinyl)spiro[indoline-3,3′-pyrrolidine]-1-carboxamide (83 mg, 0.192 mmol) was dissolved in acetone (3 mL). Thereafter, 6 N hydrochloric acid (1.5 mL) was added to the above obtained solution, and the thus obtained mixture was then stirred at 50° C. for 2 hours. Thereafter, saturated sodium hydrogen carbonate and water were added to the reaction solution, and the mixed solution was then extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, and was then dried over anhydrous sodium sulfate, followed by concentration in vacuo, to obtain 1′-acetyl-N-(5-chlorothiazol-2-yl)-5-(2-oxoethyl)spiro[indoline-3,3′-pyrrolidine]-1-carboxamide (66.1 mg, 82%) in the form of a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixed solution was then extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialwas then dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationfollowed by concentration in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-680bd7613dd64103b310766488ba168b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921576B2

Notizen zur Reaktion

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