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Sodium borohydride → 2-[3-(hydroxymethyl)-4-[1-methyl-5-[(5-methyl-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrazin-2-yl)amino]-6-oxo-3-pyridyl]-2-pyridyl]-6,7,8,9-tetrahydropyrazino[1,2-a]indol-1-one

HRID 1411766
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1411766
[CH:1]([C:3]1[C:4]([N:28]2[CH:40]=[CH:39][N:31]3[C:32]4[CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][C:37]=4[CH:38]=[C:30]3[C:29]2=[O:41])=[N:5][CH:6]=[CH:7][C:8]=1[C:9]1[CH:14]=[C:13]([NH:15][C:16]2[CH:25]=[C:19]3[CH2:20][N:21]([CH3:24])[CH2:22][CH2:23][N:18]3[N:17]=2)[C:12](=[O:26])[N:11]([CH3:27])[CH:10]=1)=[O:2].[BH4-].[Na+]>CO>[OH:2][CH2:1][C:3]1[C:4]([N:28]2[CH:40]=[CH:39][N:31]3[C:32]4[CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][C:37]=4[CH:38]=[C:30]3[C:29]2=[O:41])=[N:5][CH:6]=[CH:7][C:8]=1[C:9]1[CH:14]=[C:13]([NH:15][C:16]2[CH:25]=[C:19]3[CH2:20][N:21]([CH3:24])[CH2:22][CH2:23][N:18]3[N:17]=2)[C:12](=[O:26])[N:11]([CH3:27])[CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 866843592-(3-(Formyl)-4-(1-methyl-5-(5-methyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-2-ylamino)-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)pyridin-2-yl)-6,7,8,9-tetrahydro-pyrazino[1,2-a]indol-1(2H)-one

Produkt 1

HCID 895396192-[3-(hydroxymethyl)-4-[1-methyl-5-[(5-methyl-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrazin-2-yl)amino]-6-oxo-3-pyridyl]-2-pyridyl]-6,7,8,9-tetrahydropyrazino[1,2-a]indol-1-oneAusbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 195g (120 mg, 0.22 mmol) in methanol (5 mL) at 0° C. was added sodium borohydride (25 mg, 0.66 mmol). The reaction mixture was stirred for 30 minutes. It was then quenched with water (1.0 mL) and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by reverse-phase prep-HPLC to afford 195 (70 mg, 58%). MS-ESI: [M+H]+ 553.3. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.56 (d, J=5.0 Hz, 1H), 7.99 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.75 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.49 (d, J=4.5 Hz, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.07 (s, 1H), 6.97 (d, J=6.0 Hz, 1H), 6.67 (d, J=6.0 Hz, 1H), 5.70 (s, 1H), 5.08-5.06 (m, 1H), 4.51-4.49 (m, 1H), 4.36-4.34 (m, 1H), 4.14-4.05 (m, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.62-3.60 (m, 2H), 2.91-2.89 (m, 2H), 2.75-2.70 (m, 4H), 2.49 (s, 3H), 1.97-1.95 (m, 2H), 1.86-1.84 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. customIt was then quenched with water (1.0 mL)
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by reverse-phase prep-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b37d5a5631954eefbfdd377617448178
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921353B2

Notizen zur Reaktion

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