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Ethanol → 3-(4-Methoxyphenyl)pentanedioic acid

HRID 1413066
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1413066
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:25]=[CH:24][C:6]([CH:7]([CH:15](C(C)=O)[C:16]([O:18]CC)=[O:17])[CH:8](C(C)=O)[C:9]([O-:11])=[O:10])=[CH:5][CH:4]=1.C(O)C.[OH-].[Na+]>O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH:7]([CH2:15][C:16]([OH:18])=[O:17])[CH2:8][C:9]([OH:11])=[O:10])=[CH:24][CH:25]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86737067Ethyl 2,2'-(4-methoxybenzal)-bis-acetoacetate2×

Produkt 1

HCID 3472533-(4-Methoxyphenyl)pentanedioic acidAusbeute 16,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 2,2'-(4-methoxybenzal)-bis-acetoacetate (30 g), ethanol (450 ml) and 50% sodium hydroxide (450 g) is refluxed vigorously for 1.0 hour. Water (150 ml) is added and most of the ethanol is removed by distillation in vacuo. The concentrate is acidified with concentrated hydrochloric acid and is extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate solution is washed with brine, dried, evaporated and the residue is crystallized from benzene-methanol to afford 3.3 g of 3-(4-methoxyphenyl)glutaric acid, melting point 147°-150° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureis refluxed vigorously for 1.0 hour
  2. customis removed by distillation in vacuo
  3. extractionis extracted with ethyl acetate
  4. washThe ethyl acetate solution is washed with brine
  5. customdried
  6. customevaporated
  7. customthe residue is crystallized from benzene-methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fcf6a8af1bf3458aa08c9bd2c819ecc7
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04248783

Notizen zur Reaktion

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