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Water → 1-Tert-butyl-3-(3-oxo-1-cyclohexene-1-yl)urea

HRID 1414913
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1414913
[C:1]1(=O)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][C:3](=[O:7])[CH2:2]1.[C:9]([NH:13][C:14]([NH2:16])=[O:15])([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10].O>C1C=CC=CC=1.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>[C:9]([NH:13][C:14]([NH:16][C:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][C:3](=[O:7])[CH:2]=1)=[O:15])([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 104341,3-CyclohexanedioneHCID 14233(1,1-Dimethylethyl)urea

Produkt 1

HCID 214860551-Tert-butyl-3-(3-oxo-1-cyclohexene-1-yl)ureaAusbeute 66,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidKatalysator
HCID 241
Benzene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 11.2 g of 1,3-cyclohexanedione in 250 ml of benzene is added 11.6 g tert-butylurea and 100 mg of p-toluenesulfonic acid. The solution is heated at reflux under nitrogen with water removal for three hours. At the end of this period the solution is cooled and the precipitated product removed by filtration. The precipitate is recrystallized from acetonitrile to give 14 g of 1-tert-butyl-3-(3-oxo-1-cyclohexene-1-yl)urea, m.p. 223°-225° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution is heated
  2. temperatureAt the end of this period the solution is cooled
  3. customthe precipitated product removed by filtration
  4. customThe precipitate is recrystallized from acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8431755f137a43b69ed8b570e3c7ee3b
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04002767

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