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Calcium Carbonate → 17alpha-Ethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10),8-tetraen-17-ol

HRID 1415059
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1415059
[C:1]([C@:3]1([OH:23])[CH2:8][CH2:7][C@H:6]2[C:9]3[CH2:10][CH2:11][C:12]4[CH:13]=[C:14]([O:21][CH3:22])[CH:15]=[CH:16][C:17]=4[C:18]=3[CH2:19][CH2:20][C@:4]12[CH3:5])#[CH:2].C(=O)([O-])[O-].[Ca+2].[H][H]>C1C=CC=CC=1>[CH2:1]([C@:3]1([OH:23])[CH2:8][CH2:7][C@H:6]2[C:9]3[CH2:10][CH2:11][C:12]4[CH:13]=[C:14]([O:21][CH3:22])[CH:15]=[CH:16][C:17]=4[C:18]=3[CH2:19][CH2:20][C@:4]12[CH3:5])[CH3:2]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10112Calcium CarbonateHCID 8673349117alpha-Ethynyl-3-methoxyestra-1,3,5(10),8-tetraen-17-olHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 6814549517alpha-Ethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10),8-tetraen-17-olAusbeute 63,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241Benzene
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Add dl-17α-ethynyl-3-methoxyestra-1,3,5(10),8-tetraen-17-ol (7 g) in benzene (75 ml) to a suspension of prehydrogenated 2% palladised calcium carbonate (3 g) in benzene (50 ml), and shake in an atmosphere of hydrogen until two molecular equivalents of hydrogen (1,030 ml) have been absorbed. Filter the catalyst, evaporate the solvent and recrystallize the residue twice from methanol to obtain dl-17α-ethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10),8-tetraen-17-ol (4.5 g), m.p. 105°-120°; ultraviolet absorption maximum 278 mμ (ε12,000); infrared absorption peaks at 2.95 μ, 6.25 μ.

Aufarbeitung

  1. customhave been absorbed
  2. filtrationFilter the catalyst
  3. customevaporate the solvent
  4. customrecrystallize the residue twice from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-980b61bcfc8a4430b2a328930d104902
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04002746

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