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2-Methoxyaniline → HCID 19369783, Verbindung

HRID 1416677
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1416677
[O:1]=[C:2]1[CH:11]2[CH2:12][CH2:13]O[C:10]2=[C:9]2[C:4]([C:5]([O:15][C:16]([F:19])([F:18])[F:17])=[CH:6][CH:7]=[CH:8]2)=[N:3]1.[CH3:20][O:21][C:22]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:23]=1[NH2:24]>C(O)CO.O>[CH3:20][O:21][C:22]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:23]=1[N:24]1[C:10]2[C:9]3[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[C:5]([O:15][C:16]([F:19])([F:18])[F:17])[C:4]=3[NH:3][C:2](=[O:1])[C:11]=2[CH2:12][CH2:13]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 70002-MethoxyanilineHCID 131721283HCID 131721283, Verbindung

Produkt 1

HCID 19369783HCID 19369783, VerbindungAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 174Ethylene GlycolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
210 °C

Versuchsvorschrift

4-Oxo-6-trifluormethoxy-2,3-dihydrofuro[3,2-c] quinoline (272 mg, 1.0 mmol) was dissolved in 10 ml of ethylene glycol in a pressure tube and 2-methoxyaniline (282 μl, 1.0 mmol) was added under nitrogen. The reaction mixture was heated at 210° C. for 15 hours. The reaction mixture was diluted with 20 ml of salt water and the aqueous layer was extracted with methylene chloride (15 ml×3). After washing with water (15 ml×3), the organic layer was dried by anhydrous magnesium sulfate and filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified with ethyl acetate as eluent by silica gel chromatography to obtain 286 mg of desired compound as solid in 76% of yield.

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous layer was extracted with methylene chloride (15 ml×3)
  2. washAfter washing with water (15 ml×3)
  3. dry with materialthe organic layer was dried by anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified with ethyl acetate as eluent by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-02c08d38e0b54054806510db9e10ceda
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05914402

Notizen zur Reaktion

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