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Hydrochloric Acid → HCID 67672163, Verbindung

HRID 1417551
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1417551
C[O:2][C:3]([C@H:5]1[CH2:30][CH2:29][C@:7]2([O:11][CH2:10][C@H:9]([C:12]3[CH:17]=[C:16]([N:18]4[CH:22]=[CH:21][N:20]=[C:19]4[C:23]([F:26])([F:25])[F:24])[CH:15]=[CH:14][C:13]=3[O:27][CH3:28])[CH2:8]2)[C@@H:6]1[C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([F:37])=[CH:33][CH:32]=1)=[O:4].[OH-].[Na+].Cl>C(O)C.O>[F:37][C:34]1[CH:35]=[CH:36][C:31]([C@H:6]2[C@@H:5]([C:3]([OH:4])=[O:2])[CH2:30][CH2:29][C@@:7]32[O:11][CH2:10][C@H:9]([C:12]2[CH:17]=[C:16]([N:18]4[CH:22]=[CH:21][N:20]=[C:19]4[C:23]([F:26])([F:25])[F:24])[CH:15]=[CH:14][C:13]=2[O:27][CH3:28])[CH2:8]3)=[CH:32][CH:33]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 56974282HCID 56974282, Verbindung

Produkt 1

HCID 67672163HCID 67672163, VerbindungAusbeute 103 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To an ice cold solution of 40 mg (0.077 mmol) (3S,5R,6S,7S)-6-(4-fluorophenyl)-3-(2-methoxy-5-(2-trifluoromethylimidazol-1-yl)phenyl)-1-oxaspiro[4.4]nonane-7-carboxylic acid methyl ester (from Example 70) in 1.0 mL of ethanol and 0.20 mL of water was added 0.050 mL of 2.5N aqueous NaOH. The mixture was stirred at 0° C., then warmed slowly to RT overnight. After neutralizing with 0.065 mL of 2N aqueous HCl, the mixture was partitioned between 25 mL of ethyl acetate and 25 mL of brine. The layers were separated and the organic layer was dried over sodium sulfate and evaporated to give 40 mg of title compound as a colorless syrup. Mass spectrum (NH3/CI): m/z=505.0 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperaturewarmed slowly to RT overnight
  2. customthe mixture was partitioned between 25 mL of ethyl acetate and 25 mL of brine
  3. customThe layers were separated
  4. dry with materialthe organic layer was dried over sodium sulfate
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-734052d1bf674d6f8fb9fffa361c78b1
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05877191

Notizen zur Reaktion

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