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1-Tetralone → 8-({[(Tert-butoxy)carbonyl]amino}methyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid

HRID 1417902
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1417902
C1(=O)[C:10]2[C:5](=[CH:6]C=CC=2)[CH2:4]CC1.C[Si](C#N)(C)C.P(Cl)(Cl)(Cl)=O.[C:23]([C:25]1[C:34]2[CH:33]=[C:32]([C:35]([O:37]C)=[O:36])[CH:31]=[CH:30][C:29]=2[CH2:28][CH2:27][CH:26]=1)#[N:24].C1([C:49]([O-:51])=[O:50])C2C(=CC=CC=2)C=CC=1>N1C=CC=CC=1.[I-].[Zn+2].[I-]>[C:49]([NH:24][CH2:23][CH:25]1[C:34]2[CH:33]=[C:32]([C:35]([OH:37])=[O:36])[CH:31]=[CH:30][C:29]=2[CH2:28][CH2:27][CH2:26]1)([O:51][C:5]([CH3:4])([CH3:6])[CH3:10])=[O:50]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 107241-TetraloneHCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 82115Trimethylsilyl cyanideHCID 50492651-NaphthoateHCID 14756558Methyl 8-cyano-5,6-dihydro-2-naphthoate

Produkt 1

HCID 193591728-({[(Tert-butoxy)carbonyl]amino}methyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9883512zinc(II)iodideKatalysatorHCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

As shown above in Scheme 7, the remaining tetralone was then converted to the methyl ester (9). Using a procedure from Gregory, G. B. and Johnson, A. L., JOC, 1990, 55, 1479, the tetralone methyl ester (9) was converted, first, to the cyanohydrin by treatment with trimethylsilylcyanide and zinc iodide and then, via the in situ dehydration with phosphorous oxychloride in pyridine, to the methyl 8-cyano-5,6-dihydro-2-naphthoate (11). This naphthoate was divided into two portions and some was subjected to hydrogenolysis, N-BOC-protection and saponification to give N-(BOC)-8-aminomethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthoic acid (12) as an intermediate for incorporation into the cyclic peptide.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e2b116c4b5e84b7781433c114bde2dd4
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05879657

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