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Triethylamine → Acetamide, 2-bromo-N-[2-[(triphenylmethyl)thio]ethyl]-

HRID 1417914
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1417914
[C:1]1([C:7]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[S:8][CH2:9][CH2:10][NH2:11])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.CCN(CC)CC.[Br:31][CH2:32][C:33](Br)=[O:34]>C(Cl)Cl>[Br:31][CH2:32][C:33]([NH:11][CH2:10][CH2:9][S:8][C:7]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1)([C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[C:1]1[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1)=[O:34]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 61147Bromoacetyl bromideHCID 262764S-Tritylcysteamine

Produkt 1

HCID 11259232Acetamide, 2-bromo-N-[2-[(triphenylmethyl)thio]ethyl]-Ausbeute 83,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution S-triphenylmethyl-2-aminoethanethiol (48 g, 0.15 mol) and Et3N (20.9 ml, 0.15 mol) in DCM (180 ml) was slowly added to a stirred solution of bromoacetyl bromide (13.9 ml, 0.15 mol) in DCM (100 ml) at a temperature of -20° C. The reaction was allowed to warm to room temperature over a one hour period. The reaction was washed with 500 ml portions of H2O, 0.2N HCl, saturated NaHCO3, and saturated NaCl. The organic solution was dried (MgSO4) and concentrated to an oil. This oil was crystallized from DCM-hexane to give product (54.9 g, 83%) as a colorless solid, MP 137°-139.5° C. (J. A. Wolff, Ph.D. Thesis, Massachusetts Institute of Technology, February 1992, MP 130°-135° C.

Aufarbeitung

  1. washThe reaction was washed with 500 ml portions of H2O, 0.2N HCl, saturated NaHCO3, and saturated NaCl
  2. dry with materialThe organic solution was dried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated to an oil
  4. customThis oil was crystallized from DCM-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b021febcd2f14856a654b4ae006222c1
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05879657

Notizen zur Reaktion

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