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3-Aminophenol → HCID 54524025, Verbindung

HRID 1417995
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1417995
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([CH3:15])[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][N:3]=1.[NH2:16][C:17]1[CH:18]=[C:19]([OH:23])[CH:20]=[CH:21][CH:22]=1>C(Cl)Cl>[OH:23][C:19]1[CH:18]=[C:17]([CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)[NH:16][C:2]1[CH:7]=[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([CH3:15])[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 115683-AminophenolHCID 51046229HCID 51046229, Verbindung

Produkt 1

HCID 54524025HCID 54524025, VerbindungAusbeute 39 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-6-(3'-methylanilino)pyrimidine (9.56 g) and 3-aminophenol (5.22 g) was stirred and heated at 140° C. for 3 hours. The product so obtained was dissolved in methylene chloride and a few drops of methanol, and chromatographed on silica using a mixture of methylene chloride and methanol, increasing in polarity from pure methylene chloride to a 19:1 mixture of methylene chloride and methanol as eluent. The product so obtained was recrystallised from a mixture of ethyl acetate and hexane to give 4-(3'-hydroxyanilino)-6-(3'-methylanilino)pyrimidine in 39% yield, m.p. 188°-189° C.;

Aufarbeitung

  1. customThe product so obtained
  2. customa few drops of methanol, and chromatographed on silica using
  3. additiona mixture of methylene chloride and methanol
  4. temperatureincreasing in polarity from pure methylene chloride to a 19:1 mixture of methylene chloride and methanol as eluent
  5. customThe product so obtained
  6. customwas recrystallised from a mixture of ethyl acetate and hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71922d1d37464fe1a931186e3c008768
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05880130

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