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Potassium Carbonate → 4-[3'-(2,3-Epoxypropoxy)anilino]6-(3'-methylanilino) pyrimidine

HRID 1418004
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1418004
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)[NH:5][C:6]1[CH:11]=[C:10]([NH:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([CH3:19])[CH:14]=2)[N:9]=[CH:8][N:7]=1.Br[CH2:24][CH:25]1[O:27][CH2:26]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CS(C)=O.O>[O:27]1[CH2:26][CH:25]1[CH2:24][O:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)[NH:5][C:6]1[CH:11]=[C:10]([NH:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([CH3:19])[CH:14]=2)[N:9]=[CH:8][N:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 18430EpibromohydrinHCID 54524025HCID 54524025, Verbindung

Produkt 1

HCID 867538554-[3'-(2,3-Epoxypropoxy)anilino]6-(3'-methylanilino) pyrimidineAusbeute 38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-[3'-hydroxyanilino]6-(3'-methylanilino)pyrimidine (1 g), 1-bromo-2,3-epoxypropane (0.44 ml) and potassium carbonate (0.95 g) in DMSO (12 ml) was stirred at ambient temperature overnight. The reaction mixture was diluted with water and extracted with methylene chloride. The organic layer was washed with water, dried (MgSO4) and evaporated to give 4-[3'-(2,3-epoxypropoxy)anilino]6-(3'-methylanilino)pyrimidine in 38% yield, m.p. 143°-145° C.;

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with methylene chloride
  2. washThe organic layer was washed with water
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91c7be3c91f84f298cbc35371a40cfa6
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05880130

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