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Dipropylamine → (S)-8-chloro-1-(4-dipropylaminomethyl-thiazol-2-yl)-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-one

HRID 1418945
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1418945
[Cl:1][C:2]1[C:7]2[C:8](=[O:25])[N:9]3[CH2:24][CH2:23][C@H:10]3[C:11]3[N:12]([CH:13]=[N:14][C:15]=3[C:16]3[S:17][CH:18]=[C:19]([CH2:21]Cl)[N:20]=3)[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:26]([NH:29][CH2:30][CH2:31][CH3:32])[CH2:27][CH3:28]>O1CCCC1>[Cl:1][C:2]1[C:7]2[C:8](=[O:25])[N:9]3[CH2:24][CH2:23][C@H:10]3[C:11]3[N:12]([CH:13]=[N:14][C:15]=3[C:16]3[S:17][CH:18]=[C:19]([CH2:21][N:29]([CH2:30][CH2:31][CH3:32])[CH2:26][CH2:27][CH3:28])[N:20]=3)[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8902DipropylamineHCID 86753958(S)-8-chloro-1-(4-chloromethyl-thiazol-2-yl)-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-one

Produkt 1

HCID 86753959(S)-8-chloro-1-(4-dipropylaminomethyl-thiazol-2-yl)-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-oneAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1.1 g (0.00281 mol) of (S)-8-chloro-1-(4-chloromethyl-thiazol-2-yl)-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-one in 70 ml of tetrahydrofuran was treated with 7.7 ml (0.0562 mol) of dipropylamine. After stirring at reflux for 16 hrs. the solution obtained was completely freed from the solvents. The residue was chromatographed over silica gel with ethyl acetate as the eluent and recrystallized from ethyl acetate/ether. There was obtained 0.82 g (64%) of (S)-8-chloro-1-(4-dipropylaminomethyl-thiazol-2-yl)-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]-benzodiazepin-9-one as white crystals; m.p. 200°-201° and [α]D20 =-181.2° (CHCl3, c=1%).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 16 hrs
  2. customthe solution obtained
  3. customThe residue was chromatographed over silica gel with ethyl acetate as the eluent
  4. customrecrystallized from ethyl acetate/ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-55b51257fc0541ffb835b987fa1a8e3c
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05885986

Notizen zur Reaktion

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