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Water → 3-[3'(3",4",5"-Trimethoxyphenyl)propionyl]-2-(4'methoxyphenyl)-6-methoxybenzo[b]thiophene

HRID 1419133
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1419133
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[S:13][C:12]3[CH:14]=[C:15]([O:18][CH3:19])[CH:16]=[CH:17][C:11]=3[CH:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1.[CH3:20][O:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH2:32][CH2:33][C:34](Cl)=[O:35])[CH:25]=[C:26]([O:30][CH3:31])[C:27]=1[O:28][CH3:29].[Al+3].[Cl-].[Cl-].[Cl-].O>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[CH3:31][O:30][C:26]1[CH:25]=[C:24]([CH2:32][CH2:33][C:34]([C:10]2[C:11]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH3:19])=[CH:14][C:12]=3[S:13][C:9]=2[C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:4][CH:5]=2)=[O:35])[CH:23]=[C:22]([O:21][CH3:20])[C:27]=1[O:28][CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8509416-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiopheneHCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 146500973-(3',4',5'-Trimethoxyphenyl)propionyl chloride

Produkt 1

HCID 100743963-[3'(3",4",5"-Trimethoxyphenyl)propionyl]-2-(4'methoxyphenyl)-6-methoxybenzo[b]thiophene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a well-stirred solution of 2-(4'-methoxyphenyl)-6-methoxybenzo[b]thiophene (0.206 g, 0.762 mmol) and 3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)propionyl chloride (0.390 g, 1.51 mmol) in CH2Cl2 (50 mL) was added AlCl3 (0.520 g, 3.89 mmol) portion-wise over a 15 minute period. After 18 hours (total reaction time), water was added, and the product was isolated initially by extraction with CH2Cl2 and subsequently by extraction with EtOAc. The organic layers were separately washed sequentially with NaHCO3 (sat) and brine and then combined and dried over MgSO4. Purification by flash chromatography (silica gel, 70:30 EtOAc/hexane) afforded the title compound as an off-white solid. 1H-NMR (CDCl3, 360 Mhz): δ=7.92 (d,J=8.9 Hz, 1H, ArH), 7.35 (d,J=8.7 Hz, 2H, ArH), 7.25 (m,1H, ArH), 7.04 (dd,J=8.9,2.4 Hz, 1H, ArH), 6.93 (d,J=8.7 Hz, 2H, ArH), 6.15 (s,2H, ArH) 3.88 (s,3H, --OCH3), 3.85 ((s,3H, --OCH3), 3.78 (s, 3H, --OCH3), 3.72 (s,6H, --OCH3), 3.80 (t,2H, CH2), 3.70 (t,2H, CH2).

Aufarbeitung

  1. washThe organic layers were separately washed sequentially with NaHCO3 (sat) and brine
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. customPurification by flash chromatography (silica gel, 70:30 EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d47f875e840b4cecb09064ded4d84483
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05886025

Notizen zur Reaktion

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