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GlyTouCan:G23553KL → 2-deoxy-2-fluoro-4-O-formyl-D-ribose

HRID 1419468
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1419468
C([O-])(=O)C.C([O-])(=O)C.C([O-])(=O)C.C([O-])(=O)C.[Pb+4].[F:18][C@@H:19]1[C@H:25]([OH:26])[C@@H:24]([CH2:27][OH:28])[O:23][CH:21]([OH:22])[C@@H:20]1[OH:29]>C(O)(=O)C>[F:18][C@H:19]([C@@H:25]([C@@H:24]([CH2:27][OH:28])[O:23][CH:21]=[O:22])[OH:26])[CH:20]=[O:29]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 53701918GlyTouCan:G23553KLHCID 178418268HCID 178418268, Verbindung

Produkt 1

HCID 543192532-deoxy-2-fluoro-4-O-formyl-D-ribose

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In step 2, compound (2) obtained in step 1 above is dissolved in acetic acid and oxidized with lead tetra-acetate at room temperature to cause an oxidative cleavage of the α-glycol of 3-deoxy-3-fluoro-D-allopyranose, whereby the 2-carbon atom forms a formyl group. Thus, 2-deoxy-2-fluoro-4-O-formyl-D-ribose is formed as the oxidative product, which is then heated at 70°-90° C. in an aqueous solution under an acidic condition for the elimination of O-formyl group, whereby a ring-closing reaction occurs again to form 2-deoxy-2-fluoro-α,β-D-ribofuranose [compound (3)]. In the next step 3, compound (3) above is reacted with methanol in hydrogen chloride-methanol at room temperature for methylglycosidation, whereby forming a mixture of methyl 2-deoxy-2-fluoro-α-D-ribofuranoside [compound (4)] and methyl 2-deoxy-2-fluoro-β-D-ribofuranoside [compound (5)].

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb3fe9524fa34f0a983a407af8b66d02
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05886167

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