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Hydrochloric Acid → 1-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-beta-D-ribofuranosyl)-4-chloroacetyl-5-(dimethylaminomethyleneamino)imidazole

HRID 1419471
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1419471
[C:1]([O:4][C@@H:5]1[C@@H:9]([CH2:10][O:11][C:12](=[O:14])[CH3:13])[O:8][C@@H:7]([N:15]2[C:19]([N:20]=[CH:21][N:22]([CH3:24])[CH3:23])=[C:18]([C:25](=[O:29])[CH:26]=[N+]=[N-])[N:17]=[CH:16]2)[C@@H:6]1[F:30])(=[O:3])[CH3:2].[ClH:31].C(OCC)C>ClCCl>[C:1]([O:4][C@@H:5]1[C@@H:9]([CH2:10][O:11][C:12](=[O:14])[CH3:13])[O:8][C@@H:7]([N:15]2[C:19]([N:20]=[CH:21][N:22]([CH3:24])[CH3:23])=[C:18]([C:25](=[O:29])[CH2:26][Cl:31])[N:17]=[CH:16]2)[C@@H:6]1[F:30])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3283Diethyl EtherHCID 539547491-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-beta-D-ribofuranosyl)-4-diazoacetyl-5-(dimethylaminomethyleneamino)imidazole2×

Produkt 1

HCID 538717281-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-beta-D-ribofuranosyl)-4-chloroacetyl-5-(dimethylaminomethyleneamino)imidazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In step 14, compound (20) is reacted in dichloromethane with hydrogen chloride in the form of a diethylether solution under ice-cooling, to convert the 4-diazoacetyl group of compound (20) into 4-chloroacetyl group. Thereby, 1-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-ribofuranosyl)-4-chloroacetyl-5-(dimethylaminomethyleneamino)imidazole [compound (21)] is produced.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7481d95fcd7b42d7bbae4cbd14442d09
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05886167

Notizen zur Reaktion

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