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Hydrochloric Acid → (R)-1-(5-hydroxyhexyl)-7-benzyl-3,8-dimethylxanthine

HRID 1421233
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1421233
C([O:4][C@H:5]([CH3:30])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][N:10]1[C:19](=[O:20])[C:18]2[N:17]([CH2:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[C:16]([CH3:28])=[N:15][C:14]=2[N:13]([CH3:29])[C:11]1=[O:12])(=O)C.Cl>CO.CCOCC>[CH2:21]([N:17]1[C:18]2[C:19](=[O:20])[N:10]([CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][C@H:5]([OH:4])[CH3:30])[C:11](=[O:12])[N:13]([CH3:29])[C:14]=2[N:15]=[C:16]1[CH3:28])[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 54438002(R)-1-(5-acetoxyhexyl)-7-benzyl-3,8-dimethylxanthine

Produkt 1

HCID 9929299(R)-1-(5-hydroxyhexyl)-7-benzyl-3,8-dimethylxanthine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (R)-1(5-Acetoxyhexyl)-7-benzyl-3,8-dimethylxanthine (500 mg) in methanol (20 ml) was treated with 1 M hydrochloric acid in ether (2.5 ml) and stirred for 12 hours. After evaporation of volatiles under reduced pressure, the residue was dissolved in ethyl acetate (100 ml), washed with saturated sodium bicarbonate solution (30 ml), dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated. Yield=420 mg.

Aufarbeitung

  1. customAfter evaporation of volatiles under reduced pressure
  2. dissolutionthe residue was dissolved in ethyl acetate (100 ml)
  3. washwashed with saturated sodium bicarbonate solution (30 ml)
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-efdcae532746460db38be00403aaf118
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06075029

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