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Triethylamine → 2-(Methanesulfonyloxymethyl)-6-methyl-nitrobenzene

HRID 1421386
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1421386
[CH3:1][S:2](Cl)(=[O:4])=[O:3].[CH3:6][C:7]1[C:8]([N+:15]([O-:17])=[O:16])=[C:9]([CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[CH2:10][OH:11].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH3:1][S:2]([O:11][CH2:10][C:9]1[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[C:7]([CH3:6])[C:8]=1[N+:15]([O-:17])=[O:16])(=[O:4])=[O:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 5619893-Methyl-2-nitrobenzenemethanol

Produkt 1

HCID 157669562-(Methanesulfonyloxymethyl)-6-methyl-nitrobenzeneAusbeute 97,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

At 10-15° C., 27 g (0.23 mol) of methanesulfonyl chloride dissolved in 20 ml of CH2Cl2 is dripped into a mixture of 34 g (0.2 mol) of 3-methyl-2-nitrobenzyl alcohol and 27 g (0.27 mol) of triethylamine in 100 ml of CH2Cl2. The reaction mixture is stirred for 1 hour at room temperature and is then extracted with water. The organic phase is dried over MgSO4 and evaporated down. There is obtained as residue 48 g of the title compound as a yellow oil, containing about 10% of the corresponding benzyl chloride as impurity. The crude product is used for the next reaction without any further purification.

Aufarbeitung

  1. extractionis then extracted with water
  2. dry with materialThe organic phase is dried over MgSO4
  3. customevaporated down

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba8c9db75c98483a93115c81cefa7bd9
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06075148

Notizen zur Reaktion

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