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Methanol → 5-chloro-1-(5-hydroxymethyl-pyrazin-2-yl)-1H-pyridin-2-one

HRID 1421729
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1421729
C[O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[N:9][C:8]([N:11]2[CH:16]=[C:15]([Cl:17])[CH:14]=[CH:13][C:12]2=[O:18])=[CH:7][N:6]=1)=O.CO.[BH4-].[Na+]>C(Cl)Cl>[Cl:17][C:15]1[CH:14]=[CH:13][C:12](=[O:18])[N:11]([C:8]2[CH:7]=[N:6][C:5]([CH2:3][OH:2])=[CH:10][N:9]=2)[CH:16]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 538392155-(5-chloro-2-oxo-2H-pyridin-1-yl)-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 187797445-chloro-1-(5-hydroxymethyl-pyrazin-2-yl)-1H-pyridin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the ester from step 2 (1.41 g, 5.317 mmol), in CH2Cl2 and methanol (1:1 50 ml) at 0° C. was treated with sodium borohydride (2.01 g, 53.17 mmol) and the reaction was stirred at room temperature for 18 hrs. The solvent was evaporated in vacuo and the residue was dissolved in EtOAc and sat. NaHCO3. The aqueous layer was extracted with EtOAc and the combined extracts were dried (MgSO4) and evaporated in vacuo. The residue was chromatographed (silica gel, MeOH: CH2Cl2 2:98 to 5:95 gradient elution) to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated in vacuo
  2. dissolutionthe residue was dissolved in EtOAc
  3. extractionThe aqueous layer was extracted with EtOAc
  4. dry with materialthe combined extracts were dried (MgSO4)
  5. customevaporated in vacuo
  6. customThe residue was chromatographed
  7. wash(silica gel, MeOH: CH2Cl2 2:98 to 5:95 gradient elution)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ccf385782e444f4c908b2380eeb765c8
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06077853

Notizen zur Reaktion

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