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Carbon tetrabromide → 4-Bromomethyl-2-cyanobiphenyl

HRID 1421774
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1421774
O[CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:15]#[N:16])[C:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:7][CH:8]=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(Br)(Br)(Br)[Br:37]>C1COCC1>[Br:37][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:15]#[N:16])[C:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:7][CH:8]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 187797454-Hydroxymethylbiphenyl-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 222385014-Bromomethyl-2-cyanobiphenyl

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Hydroxymethyl-biphenyl-2-carbonitrile from step 3 (1.3 g, 6.2 mmol) was dissolved in THF (31 ml) and treated with Ph3P (2.4 g, 9.3 mmol) followed by CBr4 (3 g, 9.3 mmol). The reaction was mixture stirred at room temp. for 16 hours. The solvent was removed in vacuo and the residue was purified by flash chromatography (10% EtOAc/Hexane) to yield the desired product.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customthe residue was purified by flash chromatography (10% EtOAc/Hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-20ae4118980b430d95645c5246f85ebc
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06077853

Notizen zur Reaktion

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