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Diethyl Ether → HCID 18706554, Verbindung

HRID 1422261
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1422261
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([N:6]=[C:7]([O:14][CH3:15])[C:8]([O:12][CH3:13])=[N:9]2)=[C:4]([CH2:16][CH2:17][CH2:18]O)[CH:3]=1.C(N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=O.C([Br:35])C=C.C(OCC)C>C(#N)C>[Br:35][CH2:18][CH2:17][CH2:16][C:4]1[CH:3]=[C:2]([Cl:1])[CH:11]=[C:10]2[C:5]=1[N:6]=[C:7]([O:14][CH3:15])[C:8]([O:12][CH3:13])=[N:9]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 7841Allyl bromideHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 18706508HCID 18706508, Verbindung

Produkt 1

HCID 18706554HCID 18706554, VerbindungAusbeute 79,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.5 g (1.77 mmol) of 3-(7-chloro-2,3-dimethoxy-quinoxalin-5-yl)-propan-1-ol and 0.287 g (1.77 mmol) of 1,1'-carbonyidiimidazole are placed in 5 ml of acetonitrile under N2. 0.75 ml of allyl bromide is added, and the mixture is then stirred at room temperature for 30 minutes and at reflux for 2 hours. The reaction mixture is cooled to room temperature, diethyl ether is added and extraction is carried out with water, 0.1N hydrochloric acid, saturated sodium hydrogen carbonate solution and brine. The aqueous phases are then washed with diethyl ether. The organic phases are combined, dried over sodium sulfate, filtered over a layer of silica gel and concentrated. 0.438 g (79.9%) of 5-(3-bromopropyl)-7-chloro-2,3-dimethoxy-quinoxaline is obtained in the form of a yellow oil which is used further without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 2 hours
  2. temperatureThe reaction mixture is cooled to room temperature
  3. extractionextraction
  4. washThe aqueous phases are then washed with diethyl ether
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. filtrationfiltered over a layer of silica gel
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03ed82e7ab8a4aef8429ef3b4fe55e33
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06080743

Notizen zur Reaktion

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