Sodium Hydroxide → (S)-2-acetylthio-3-phenylpropanoic acid

HRID 1422297

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1422297
[C@H]1(C(O)=O)O[C@@H]1C(O)=O.Br[C@H:11]([CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[C:12]([OH:14])=[O:13].[C:22]([OH:25])(=[S:24])[CH3:23].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[OH-].[Na+]>>[C:22]([S:24][C@@H:11]([CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[C:12]([OH:14])=[O:13])(=[O:25])[CH3:23]

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 6454714(2S,3S)-oxirane-2,3-dicarboxylic acidHCID 11746403(R)-2-Bromo-3-phenylpropionic acidHCID 178477231HCID 178477231, Verbindung

Produkt 1

HCID 10176891(S)-2-acetylthio-3-phenylpropanoic acidAusbeute 75 %

Versuchsvorschrift

In the just cited patent application EP-0 524 553 (R)-2-bromo-3-phenyl-propionic acid is reacted, under nitrogen, with thioacetic acid/potassium carbonate in the presence of 1M sodium hydroxide to give (S)-2-acetylthio-3-phenyl-propionic acid which is extracted in ethyl acetate with a yield of 75%.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f7f0bb625724013b05bbd3c23d2f7d2
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_06
Patentnummer
US06080881

Verknüpfte Notizen

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