Diisopropylethylamine → HCID 58802454, Verbindung

HRID 14229Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 14229
[CH2:1]([S:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[C:8]([OH:10])=O)[CH:2]=[CH2:3].[NH2:14][C@H:15]([CH2:31][C:32]1[CH:37]=[C:36]([F:38])[CH:35]=[C:34]([F:39])[CH:33]=1)[C@H:16]([OH:30])[CH2:17][NH:18][C:19]1([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([CH2:28][CH3:29])[CH:23]=2)[CH2:21][CH2:20]1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(C(C)C)CC)(C)C>ClCCl>[CH2:1]([S:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[C:8]([NH:14][C@@H:15]([CH2:31][C:32]1[CH:33]=[C:34]([F:39])[CH:35]=[C:36]([F:38])[CH:37]=1)[C@H:16]([OH:30])[CH2:17][NH:18][C:19]1([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([CH2:28][CH3:29])[CH:23]=2)[CH2:21][CH2:20]1)=[O:10])[CH:2]=[CH2:3]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 210857063-(Allylthio)benzoic acidHCID 57487391HCID 57487391, Verbindung

Produkt 1

HCID 58802454HCID 58802454, VerbindungAusbeute 176,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(Allylthio)benzoic acid (717 mg, 3.69 mmol), (2R,3R)-3-amino-4-(3,5-difluorophenyl)-1-{[1-(3-ethylphenyl)cyclopropyl]amino}butan-2-ol (247mg, 0.685 mmol), and HATU (Aldrich, 2.1 g, 5.54 mmol) were dissolved in dichloromethane (35 mL), at ambient temperature, and treated with diisopropylethylamine (1.6 mL, 9.225 mmol). Upon completion, the reaction mixture was concentrated and chromatographed (SiO2, 2:1 to 1:1 Hexanes: EtOAc) to give the desired compound (650 mg). (LRMS (M+H) m/z=537.8)

Aufarbeitung

  1. concentrationUpon completion, the reaction mixture was concentrated
  2. customchromatographed (SiO2, 2:1 to 1:1 Hexanes: EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f76c42c38271418a8ac69239164776bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07727997B2

Notizen zur Reaktion

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