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Sodium Carbonate → 3-(4-Fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid

HRID 1423033
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1423033
C[O:2][C:3]([C:5]1[C:6]2[N:7]([C:11](I)=[CH:12][N:13]=2)[CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)=[O:4].[F:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19](B(O)O)=[CH:18][CH:17]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[F:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:11]2[N:7]3[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:5]([C:3]([OH:2])=[O:4])[C:6]3=[N:13][CH:12]=2)=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 2856454-Fluorophenylboronic acidHCID 57355257Methyl 3-iodoimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate

Produkt 1

HCID 671983833-(4-Fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
Katalysator

Versuchsvorschrift

To a degassed (with Argon gas) solution of 3-iodo-imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid methyl ester (2.2 g, 7.3 mmol) and 4-fluorophenyl boronic acid (1.48 g, 9.44 mmol) in a 1:1 mixture of ethanol-benzene (100 mL) is added an aqueous solution of 2 M sodium carbonate (9 mL, 18 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0) (0.42 g, 0.36 mmol) and the reaction mixture is warmed at reflux. After 16 hours, the reaction mixture is filtered through filter agent washing with EtOAc. The filtrate is diluted with water and the organic layer is separated. The pH of the aqueous layer is adjusted to 4-5 with 6 N aqueous HCl. The solid is collected by filtration and triturated with Et2O to afford the title compound. Mp: >400° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture is warmed
  2. temperatureat reflux
  3. filtrationthe reaction mixture is filtered
  4. filtrationthrough filter agent
  5. washwashing with EtOAc
  6. additionThe filtrate is diluted with water
  7. customthe organic layer is separated
  8. filtrationThe solid is collected by filtration
  9. customtriturated with Et2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb360b9d0fb74089a79dbb69971eaf60
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927550B2

Notizen zur Reaktion

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