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Hydrazine hydrate (1:1) → 4-bromo-N-(5-(hydrazinecarbonyl)thiophen-3-yl)picolinamide

HRID 1423329
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1423329
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([C:8]([NH:10][C:11]2[CH:12]=[C:13]([C:16]([O:18]C)=O)[S:14][CH:15]=2)=[O:9])[CH:3]=1.O.[NH2:21][NH2:22]>C(O)C>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([C:8]([NH:10][C:11]2[CH:12]=[C:13]([C:16]([NH:21][NH2:22])=[O:18])[S:14][CH:15]=2)=[O:9])[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 66628543Methyl 4-(4-bromopicolinamido)thiophene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 666284524-bromo-N-(5-(hydrazinecarbonyl)thiophen-3-yl)picolinamideAusbeute 101,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The methyl 4-(4-bromopicolinamido)thiophene-2-carboxylate (2.7 g, 6.9 mmol) was dissolved in ethanol, hydrazine hydrate (1.4 mL, 28 mmol) was added and the reaction was refluxed overnight. The reaction mixture was concentrated, and the solids were suspended in acetonitrile and filtered to afford 2.4 g (70%) 4-bromo-N-(5-(hydrazinecarbonyl)thiophen-3-yl)picolinamide as a white solid. M+1=341.1

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction was refluxed overnight
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  3. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-384b3a68165b4d51885bd65baf8e27b0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927582B2

Notizen zur Reaktion

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