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tert-Butyl[(1R*,3R*,4R*)-4-azido-3-methylcyclohexyl]carbamate → tert-butyl[(1R*,3R*,4R*)-4-amino-3-methylcyclohexyl]carbamate

HRID 1423414
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1423414
[N:1]([C@@H:4]1[CH2:9][CH2:8][C@@H:7]([NH:10][C:11](=[O:17])[O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])[CH2:6][C@H:5]1[CH3:18])=[N+]=[N-]>CO.[Pd]>[NH2:1][C@@H:4]1[CH2:9][CH2:8][C@@H:7]([NH:10][C:11](=[O:17])[O:12][C:13]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:16])[CH2:6][C@H:5]1[CH3:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 131732233tert-Butyl[(1R*,3R*,4R*)-4-azido-3-methylcyclohexyl]carbamate

Produkt 1

HCID 131116877tert-butyl[(1R*,3R*,4R*)-4-amino-3-methylcyclohexyl]carbamateAusbeute 93,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl [(1R*,3R*,4R*)-4-azido-3-methylcyclohexyl]carbamate (example C10; 1.2 g; 4.7 mmol) is dissolved in MeOH (20.0 mL) and pressure hydrogenated over Pd (10% on charcoal; 0.1 g) at 20 bar and ambient temperature over night. After filtration through a pad of celite the solvent is removed under reduced pressure to yield 1.0 g of the title compound as off-white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter filtration through a pad of celite the solvent
  2. customis removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b17bb2525be4f339de25da92900d710
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927557B2

Notizen zur Reaktion

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