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Hydrochloric Acid → HCID 178498937, Verbindung

HRID 1423927
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1423927
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[C:6](=[O:17])[S:7][C:8]2[C:13]([C:14]=1[OH:15])=[CH:12][CH:11]=[C:10](Br)[CH:9]=2)=[O:4].[CH2:18]([B-](F)(F)F)[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.[K+].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].Cl>C1COCC1.O.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[C:6](=[O:17])[S:7][C:8]2[C:13]([C:14]=1[OH:15])=[CH:12][CH:11]=[C:10]([CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)[CH:9]=2)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10796Cesium carbonateHCID 23692459Potassium benzyltrifluoroboranuideHCID 178498916HCID 178498916, Verbindung

Produkt 1

HCID 178498937HCID 178498937, VerbindungAusbeute 43,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 7-bromo-4-hydroxy-2-oxo-2H-thiochromene-3-carboxylic acid methyl ester (Example 5e) (220 mg, 0.70 mmol) in THF (8 mL) was added potassium benzyltrifluoroborate (138 mg, 0.70 mmol), Cs2CO3 (682 mg, 2.09 mmol), PdCl2(PPh3)2 (49 mg, 0.07 mmol) and then water (2 mL). The resulting mixture was refluxed overnight (18 h). After cooling, the reaction mixture was diluted with water (75 mL) and acidified using 1 N HCl to pH 4. The precipitate was collected, rinsed with water and the solid dissolved in CH2Cl2. The CH2Cl2 solution was dried over MgSO4, filtered, concentrated and the crude product purified by silica gel chromatography (5%-100% EtOAc/CH2Cl2) to provide 7-benzyl-4-hydroxy-2-oxo-2H-thiochromene-3-carboxylic acid methyl ester (99 mg). 1H NMR (200 MHz, CDCl3): 6 (ppm)=15.2 (s, 1H), 8.25 (d, J=8.2 Hz, 1H), 7.36-7.16 (m, 7H), 4.04 (s, 2H), 4.00 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting mixture was refluxed overnight (18 h)
  2. temperatureAfter cooling
  3. customThe precipitate was collected
  4. washrinsed with water
  5. dissolutionthe solid dissolved in CH2Cl2
  6. dry with materialThe CH2Cl2 solution was dried over MgSO4
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated
  9. customthe crude product purified by silica gel chromatography (5%-100% EtOAc/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e0f55878085e494da369bb303d169c41
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927591B2

Notizen zur Reaktion

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