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Tributylphenyltin → HCID 178472765, Verbindung

HRID 1423951
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1423951
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:23])[CH2:5][NH:6][C:7]([C:9]1[C:10](=[O:22])[S:11][C:12]2[C:17]([C:18]=1[OH:19])=[CH:16][C:15]([Cl:20])=[CH:14][C:13]=2Br)=[O:8])[CH3:2].C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)CCC>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C.O.C1(P([Pd-2](Cl)(Cl)P(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:23])[CH2:5][NH:6][C:7]([C:9]1[C:10](=[O:22])[S:11][C:12]2[C:17]([C:18]=1[OH:19])=[CH:16][C:15]([Cl:20])=[CH:14][C:13]=2[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)=[O:8])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 607632TributylphenyltinHCID 178472764HCID 178472764, Verbindung

Produkt 1

HCID 178472765HCID 178472765, VerbindungAusbeute 83,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418903HCID 178418903, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

[(8-Bromo-6-chloro-4-hydroxy-2-oxo-2H-thiochromene-3-carbonyl)-amino]-acetic acid ethyl ester (22(d)) (500 mg, 1.2 mmol) was dissolved in anhydrous DMF (5 mL). To the solution was added Tributyl-phenyl-stannane (467 uL, 1.43 mmol), bis(triphenylphosphino) palladium(II) dichloride (100 mg, 0.12 mmol) and 4 A molecular sieves. The reaction was sealed and the solution was heated to 120 C for 45 minutes. The reaction was cooled, diluted with ethyl acetate (25 mL) and water (25 mL). The organic phase was separated, dried over magnesium sulfate and concentrated residue in vacuo. The residue was filtered through silica to provide the title compound (418 mg) which was used directly without further purification.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was sealed
  2. temperaturethe solution was heated to 120 C for 45 minutes
  3. temperatureThe reaction was cooled
  4. customThe organic phase was separated
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate and concentrated residue in vacuo
  6. filtrationThe residue was filtered through silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70a8c1ae4b904104b5580738f3f86503
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927591B2

Notizen zur Reaktion

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