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Water → HCID 86699123, Verbindung

HRID 1424210
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1424210
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@@H:9]([C:14]([O:16][CH2:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1)=[O:15])[CH2:10][CH2:11][CH2:12][OH:13])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CO[C:26](OC)([CH3:28])[CH3:27].CC1C=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=1.C1C=C[NH+]=CC=1.O>C1COCC1>[CH3:27][C:26]1([CH3:28])[N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])=[O:7])[C@@H:9]([C:14]([O:16][CH2:17][C:18]2[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)=[O:15])[CH2:10][CH2:11][CH2:12][O:13]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 64952,2-DimethoxypropaneHCID 466102Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1)HCID 53858440benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxy-D-norvalinate

Produkt 1

HCID 86699123HCID 86699123, VerbindungAusbeute 74,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To the solution of benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxy-D-norvalinate (Preparation 50, 3 g, 9.28 mmol) in THF (20 mL) was added 2,2-dimethoxypropane (12.07 mL, 92.8 mmol) and PPTS (catalytic amount), and the reaction was stirred for 5 hours at 60° C. The reaction mixture was poured into cold water and extracted with EtOAc. The organic layer was dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure to afford the title compound (2.5 g, 74%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-30da09b249a5497b938d90ee3b006f1c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927587B2

Notizen zur Reaktion

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