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Hydrochloric Acid → HCID 71239656, Verbindung

HRID 1424293
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1424293
[CH3:1][C:2]1([CH3:35])[CH2:5][CH:4]([CH:6]([NH:23][C:24]2[CH:25]=[N:26][C:27]3[C:32]([CH:33]=2)=[CH:31][CH:30]=[C:29]([F:34])[CH:28]=3)[C:7]2[CH:22]=[CH:21][C:10]([C:11]([NH:13][CH2:14][CH2:15][C:16]([O:18]CC)=[O:17])=[O:12])=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:3]1.O1CCCC1.[OH-].[Na+].Cl>C(OCC)(=O)C.O.CO>[CH3:1][C:2]1([CH3:35])[CH2:5][CH:4]([CH:6]([NH:23][C:24]2[CH:25]=[N:26][C:27]3[C:32]([CH:33]=2)=[CH:31][CH:30]=[C:29]([F:34])[CH:28]=3)[C:7]2[CH:8]=[CH:9][C:10]([C:11]([NH:13][CH2:14][CH2:15][C:16]([OH:18])=[O:17])=[O:12])=[CH:21][CH:22]=2)[CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 71239511HCID 71239511, Verbindung

Produkt 1

HCID 71239656HCID 71239656, VerbindungAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a flask containing ethyl 3-(4-((3,3-dimethylcyclobutyl)(7-fluoroquinolin-3-ylamino)methyl)benzamido)propanoate (6.20 mg, 0.0130 mmol) was added tetrahydrofuran (0.0330 mL), methanol (0.0330 mL), and 1 N sodium hydroxide (0.0330 mL, 0.0330 mmol). The reaction was stirred for 18 h at room temperature. The reaction was then diluted with ethyl acetate and water. 1 N hydrochloric acid (0.0330 mL) was then added dropwise to bring the pH to 3. The aqueous layer was extracted three times with ethyl acetate. The combined organic layers were dried with sodium sulfate, filtered, and concentrated to provide 3-(4-((3,3-dimethylcyclobutyl)(7-fluoroquinolin-3-ylamino)methyl)benzamido)propanoic acid (3.5 mg, 60% yield) as a solid. 1H NMR (400 MHz, CD3OD, 6): 8.53 (d, J=2.7 Hz, 1H), 8.45 (t, J=5.7 Hz, 1H), 7.80-7.72 (m, 2H), 7.59-7.51 (m, 3H), 7.43 (dd, J=10.0, 2.6 Hz, 1H), 7.23 (td, J=8.8, 2.5 Hz, 1H), 6.99 (d, J=2.5 Hz, 1H), 4.38 (d, J=9.6 Hz, 1H), 3.67-3.57 (m, 2H), 2.67-2.60 (m, 3H), 2.16-2.06 (m, 1H), 1.78 (d, J=2.5 Hz, 2H), 1.63-1.52 (m, 1H), 1.18 (s, 3H), 1.13 (s, 3H). (M+1): 450.3.

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous layer was extracted three times with ethyl acetate
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried with sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-31ee6796f8e8408ebd37e8419cf7684f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927577B2

Notizen zur Reaktion

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