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Bromide ion → HCID 57660935, Verbindung

HRID 1424318
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1424318
[C:1]([O:5][C:6](=[O:15])[NH:7][C:8]1[CH:13]=[C:12]([CH3:14])[CH:11]=[CH:10][N:9]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Br[CH2:17][CH:18]1[CH2:22][NH:21][C:20](=[O:23])[CH2:19]1.[H-].[Na+].[Na].[Br-]>CN(C=O)C>[C:1]([O:5][C:6](=[O:15])[N:7]([C:8]1[CH:13]=[C:12]([CH3:14])[CH:11]=[CH:10][N:9]=1)[CH2:17][CH:18]1[CH2:19][C:20](=[O:23])[NH:21][CH2:22]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 259Bromide ionHCID 24758Sodium hydrideHCID 5360545SodiumHCID 11063648tert-butyl N-(4-methylpyridin-2-yl)carbamateHCID 179489684-(Bromomethyl)pyrrolidin-2-one

Produkt 1

HCID 57660935HCID 57660935, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(4-Methylpyridin-2-yl)carbamic acid tert-butyl ester was alkylated with 4-bromomethylpyrrolidin-2-one by deprotonation in DMF at 0° C. with NaH and treating the sodium salt with the bromide at room temperature. After dilution of the reaction mixture with ethyl acetate and washing with saturated aqueous NaHCO3 the crude product was purified by chromatography on silica gel (ethyl acetate/hexane) to yield (14) as yellow oil.

Aufarbeitung

  1. washAfter dilution of the reaction mixture with ethyl acetate and washing with saturated aqueous NaHCO3 the crude product
  2. customwas purified by chromatography on silica gel (ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ac31adea32784761bff93c5d37baa03f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927534B2

Notizen zur Reaktion

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