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Sodium borohydride → Ac-430

HRID 1424403
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1424403
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([C:10]2[N:19]=[C:18]([NH:20][C:21]3[CH:25]=[C:24]([CH3:26])[NH:23][N:22]=3)[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[N:11]=2)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[BH4-].[Na+]>CO.C1COCC1>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([C:10]2[N:19]=[C:18]([NH:20][C:21]3[CH:25]=[C:24]([CH3:26])[NH:23][N:22]=3)[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[N:11]=2)[OH:9])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 46892243(4-fluorophenyl)(4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)quinazolin-2-yl)methanone

Produkt 1

HCID 46892373Ac-430Ausbeute 30 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21899815MeOH tetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-fluorophenyl)(4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)quinazolin-2-yl)methanone from Example 3 (60 mg, 0.172 mmol) in 1:1 MeOH/THF (10 mL) at 0° C., was added NaBH4 (64 mg, 1.69 mmol). The reaction mixture was stirred at 0° C. for 1.5 h. The reaction mixture was quenched by adding a few drops of acetone and concentrated to dryness. The crude solid was purified on HPLC to afford (4-fluorophenyl)(4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)quinazolin-2-yl)methanol (18 mg, 30%); 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 2.25 (s, 3H), 5.67 (s, 1H), 5.83 (bs, 1H), 6.40 (bs, 1H), 7.13 (m, 2H), 7.55-7.53 (m, 3H), 7.79 (s, 2H), 8.57 (bs, 1H), 10.43 (s, 1H), 12.12 (bs, 1H); LC-MS (ESI) m/z 350 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched
  2. additionby adding a few drops of acetone
  3. concentrationconcentrated to dryness
  4. customThe crude solid was purified on HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ebd17aa91b4540c49940822736dbcffc
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927711B2

Notizen zur Reaktion

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