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Hexane → Methyl 2-(5-(N-(5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)benzofuran-6-yl)methylsulfonamido)-2-nitrophenyl)acetate

HRID 1424886
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1424886
[CH:1]1([C:4]2[C:5]([N:24]([C:29]3[CH:30]=[CH:31][C:32]([N+:39]([O-:41])=[O:40])=[C:33]([CH2:35][C:36]([OH:38])=[O:37])[CH:34]=3)[S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])=[CH:6][C:7]3[O:11][C:10]([C:12]4[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][CH:13]=4)=[C:9]([C:19](=[O:22])[NH:20][CH3:21])[C:8]=3[CH:23]=2)[CH2:3][CH2:2]1.[Si](C=[N+]=[N-])(C)(C)[CH3:43].CCCCCC>CN(C=O)C.CO.O>[CH:1]1([C:4]2[C:5]([N:24]([C:29]3[CH:30]=[CH:31][C:32]([N+:39]([O-:41])=[O:40])=[C:33]([CH2:35][C:36]([O:38][CH3:43])=[O:37])[CH:34]=3)[S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])=[CH:6][C:7]3[O:11][C:10]([C:12]4[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][CH:13]=4)=[C:9]([C:19](=[O:22])[NH:20][CH3:21])[C:8]=3[CH:23]=2)[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8058HexaneHCID 167693TrimethylsilyldiazomethaneHCID 1317323312-(5-(N-(5-Cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)benzofuran-6-yl)methylsulfonamido)-2-nitrophenyl)acetic acid

Produkt 1

HCID 71258760Methyl 2-(5-(N-(5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)benzofuran-6-yl)methylsulfonamido)-2-nitrophenyl)acetateAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 21901440N,N-dimethylformamide methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2-(5-(N-(5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)benzofuran-6-yl)methylsulfonamido)-2-nitrophenyl)acetic acid (2.00 g, 3.44 mmol) in 10 mL of 1:1 DMF/MeOH was added 2 M TMS-diazomethane in hexane (0.786 g, 6.88 mmol) at 0° C. and reaction mixture stirred for 2 h. The reaction was diluted with water and extracted into EtOAc. The ethyl acetate solution was washed with water, dried over sodium sulfate and evaporated to dryness to give the title compound in 70% yield. 1H NMR (400 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 8.04 (d, J=9.19 Hz, 1H) 7.88 (br. s., 0H) 7.80 (t, J=6.06 Hz, 2H) 7.46 (s, 1H) 7.44 (br. s., 1H) 7.28 (dd, J=9.18, 1.95 Hz, 1H) 7.08-7.18 (m, 3H) 6.13 (br. s., 1H) 3.88 (s, 2H) 3.62 (s, 3H) 3.29 (s, 3H) 2.93 (d, J=2.93 Hz, 3H) 2.88 (s, 2H) 2.79 (d, J=1.76 Hz, 1H) 1.82-1.93 (m, 1H) 0.67-0.98 (m, 3H) 0.49 (br. s., 1H). LCMS (m/z, ES+)=596 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customreaction mixture
  2. extractionextracted into EtOAc
  3. washThe ethyl acetate solution was washed with water
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a768ca609ae4f84be264e0142b3b3b0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927593B2

Notizen zur Reaktion

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