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Methyl 2-(5-(N-(5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)benzofuran-6-yl)methylsulfonamido)-2-nitrophenyl)acetate → Methyl 2-(2-amino-5-(N-(5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)benzofuran-6-yl)methylsulfonamido)phenyl)acetate

HRID 1424887
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1424887
[CH:1]1([C:4]2[C:5]([N:24]([C:29]3[CH:30]=[CH:31][C:32]([N+:40]([O-])=O)=[C:33]([CH2:35][C:36]([O:38][CH3:39])=[O:37])[CH:34]=3)[S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])=[CH:6][C:7]3[O:11][C:10]([C:12]4[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][CH:13]=4)=[C:9]([C:19](=[O:22])[NH:20][CH3:21])[C:8]=3[CH:23]=2)[CH2:3][CH2:2]1>C1COCC1.[Pd]>[NH2:40][C:32]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([N:24]([C:5]2[C:4]([CH:1]3[CH2:2][CH2:3]3)=[CH:23][C:8]3[C:9]([C:19](=[O:22])[NH:20][CH3:21])=[C:10]([C:12]4[CH:13]=[CH:14][C:15]([F:18])=[CH:16][CH:17]=4)[O:11][C:7]=3[CH:6]=2)[S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])=[CH:34][C:33]=1[CH2:35][C:36]([O:38][CH3:39])=[O:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 71258760Methyl 2-(5-(N-(5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)benzofuran-6-yl)methylsulfonamido)-2-nitrophenyl)acetate

Produkt 1

HCID 131732332Methyl 2-(2-amino-5-(N-(5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)benzofuran-6-yl)methylsulfonamido)phenyl)acetateAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of methyl 2-(5-(N-(5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-3-(methyl-carbamoyl)benzofuran-6-yl)methylsulfonamido)-2-nitrophenyl)acetate (1.00 g, 1.68 mmol) in THF (10 mL) was subjected to atmospheric hydrogenation in the presence of 20% palladium on charcoal. After 10 hours the reaction vessel was purged with nitrogen, catalyst removed by filtration through Celite, and the filtrate concentrated to dryness at reduced pressure. The crude material was subjected to flash chromatography (silica gel, hexane/EtOAc) to give the title compound in 65% yield. 1H NMR (400 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 7.84-7.92 (m, 2H) 7.68 (s, 1H) 7.39 (s, 1H) 7.23-7.30 (m, 3H) 7.18 (t, J=8.60 Hz, 2H) 6.66 (d, J=8.40 Hz, 1H) 5.84 (d, J=4.49 Hz, 1H) 4.11-4.19 (m, 2H) 3.68 (s, 3H) 3.52 (s, 2H) 3.14-3.20 (m, 3H) 2.94-3.02 (m, 3H) 2.21-2.30 (m, 1H) 0.96 (br. s., 2H). LCMS (m/z, ES+)=566 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customAfter 10 hours the reaction vessel was purged with nitrogen, catalyst
  2. customremoved by filtration through Celite
  3. concentrationthe filtrate concentrated to dryness at reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4610a230f3d647d7b6c5f33439e0a753
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927593B2

Notizen zur Reaktion

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