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1,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochloride → Ethyl cis(+/-)-2-(4-{[(4-Chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate

HRID 1424912
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1424912
[NH2:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]2[S:9][C:10]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])=[CH:11][N:12]=2)[CH2:4][C@H:3]1[O:18][CH3:19].[Cl:20][C:21]1[N:22]=[C:23]([C:28](O)=[O:29])[NH:24][C:25]=1[CH2:26][CH3:27].CCN=C=NCCCN(C)C.Cl>CN(C1C=CN=CC=1)C>[Cl:20][C:21]1[N:22]=[C:23]([C:28]([NH:1][C@H:2]2[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]3[S:9][C:10]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])=[CH:11][N:12]=3)[CH2:4][C@H:3]2[O:18][CH3:19])=[O:29])[NH:24][C:25]=1[CH2:26][CH3:27]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 675489294-chloro-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid2×HCID 86648458Ethyl cis(+/-)-2-(4-amino-3-methoxypiperidin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate2×

Produkt 1

HCID 86648464Ethyl cis(+/-)-2-(4-{[(4-Chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate
Ausbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator

Versuchsvorschrift

The same operation as in Example (1g) was performed using ethyl cis(±)-2-(4-amino-3-methoxypiperidin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate obtained by the method described in Example (5d) (0.22 g, 0.77 mmol), 4-chloro-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid obtained by the method described in Example (1d) (85 mg, 0.49 mmol), WSC hydrochloride (0.56 g, 2.92 mmol) and DMAP (0.13 g, 1.02 mmol), to obtain 0.15 g of the title compound as a pale yellow solid (71%).

Aufarbeitung

  1. customobtained by the method
  2. customobtained by the method

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4db1286439994dfba7aac3be3f21f239
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927588B2

Notizen zur Reaktion

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